Odkrycie Porto Santo i Madery
Portugalscy żeglarze Tristão Vaz Teixeira, Bartolomeu Perestrelo i João Gonçalves Zarco oficjalnie odkryli wyspy Madera i Porto Santo w 1419 roku.
W rzeczywistości to Tristão Vaz Teixeira i João Gonçalves Zarco jako pierwsi odkryli wyspę Porto Santo (1418) po burzy na morzu. Podczas burzy statek którym płynęli zboczył z trasy wzdłuż wybrzeża Afryki z powodu złej pogody. Po wielu dniach dryfujący na morzu, ujrzeli małą wyspę, którą nazwali „Porto Seguro” (bezpieczny port), czyli Porto Santo, ponieważ uratował załogę Zarco od fatalnego losu. Rok po odkryciu Porto Santo, dotarli razem z Bartolomeu Perestrelo na większą wyspę, którą João Gonçalves Zarco nazwał „Madeira” (drewno) ze względu na bogactwo tego surowca na wyspie.
Po poznaniu potencjału wysp oraz ich strategicznego znaczenia, na rozkaz króla około 1425 roku rozpoczęła się kolonizacja. W 1440 roku Tristão Vaz Teixeira otrzymał wschodnią część wyspy i został kapitanem Machico. Sześć lat później, Bartłomiej Perestrelo został kapitanem Porto Santo, natomiast w 1450 Zarco został kapitanem zachodniej części wyspy wraz z Funchal.

Rozwój Madery
Pierwszymi osadnikami byli trzej kapitanowie i ich rodziny oraz mała grupa ludzi: szlachta, mniej zamożni ludzie a także byli więźniowie Królestwa. Aby stworzyć minimalne warunki dla rozwoju rolnictwa na wyspie, musieli wykarczować część gęstego lasu i zbudować dużą liczbę kanałów wodnych „Levadas„. Kanały służyły do przenoszenia wody, która obfitowała na północnym wybrzeżu, na południowe wybrzeże wyspy. W pierwszych dniach, ryby były głównym pożywieniem mieszkańców.
Na początku osadnictwa, zaczęto uprawiać trzcinę cukrową. Dzięki temu miasto Funchal weszło w okres znacznego dobrobytu gospodarczego. W drugiej połowie XV wieku, miasto Funchal stało się obowiązkowym przystankiem dla europejskich statków handlowych. Przywódcy wyspy zaczęli głównie uprawiać trzcinę cukrowa i eksportować „białe złoto” do całej Europy. Cel ten osiągali przy wykorzystaniu niewolników do pracy na plantacjach cukru i sprowadzeniu młynów z portugalskich stacji handlowych w Afryce. Oznaczało to, że Funchal stało się jednym z najważniejszych miast handlowych w basenie Morza Śródziemnego i północnej Europie.
XVII i XVIII wiek były naznaczone powstaniem nowej kultury, która ponownie pobudziła gospodarkę Madery: Wino.
Po ustanowienia umów handlowych z Anglią, port Funchal stał się, między 1660 i 1704, obowiązkowym portem dla angielskich kupców. Z czasem osiedlili się na wyspie i otwierali liczne sklepy, pozostawiając swój ślad w historii i kulturze Madery. Na przestrzeni XIX i XX wieku na Maderze rozkwitł sektor turystyczny. Madera szybko staje się punktem odniesienia dla europejskiej arystokracji, która określa Maderę jako tymczasowe miejsce zamieszkania. Przyciąga naturalnymi walorami leczniczymi wyspy. Ogólne warunki lokalizacji i rozwoju tras dla wielkich statków wycieczkowych. W raz z idealnym klimatem wyniosły Funchal do rangi głównej europejskiej miejscowości turystycznej w połowie XX wieku. W drugiej połowie wieku, ogromny rozwój transportu lotniczego doprowadził do budowy portu lotniczego, oraz modernizacji portu morskiego Funchal.